Едва певице исполнилось 18, как она перебралась в Лондон и заключила контракт с Ensign Records. Девушка записала саундтрек к фильму «Пленник», однако в издании дебютного альбома лейбл ей отказал: треки Шинейд показались продюсерам чересчур «кельтскими». Тогда ирландка самостоятельно опубликовала пластинку The Lion and the Cobra, пара синглов с которой даже ворвались на британское альтернативное радио.
Уже в тот период Шинейд окутала скандальная слава: мать девушки погибла в катастрофе, и информация о напряженных отношениях родственниц попала в газеты; к тому же певица поддерживала идею независимости Северной Ирландии и критиковала музыкантов U2, которые изначально помогали ей, за напыщенность.
В 1990-м артистка выпустила диск I Do Not Want What I Haven’t Got, получивший номинацию на «Грэмми». Как ни странно, самым популярным треком и буквально визитной карточкой Шинейд с альбома стал кавер на композицию Принса Nothing Compares 2 U. Клип, где лицо звезды сняли крупным планом, крутили на различных крупных каналах.